1. 2009년 1월 10일에 보스턴 레드삭스와 1년 150만 달러+성과급 지급 600만 달러로 계약을 맺었다(2년째는 구단 옵션).

2. 계약 내용은 8년 총액 2,500만 달러+선발 수와 이닝 수에 따라 최대 1억 620만 달러에 달하는 성과급 지급이라는 내용의 언론 보도가 있었고 기본급이 낮은 반면 거액의 성과급 지급이 포함돼 장기 계약이면서도 계약 도중의 옵트아웃에서 FA가 될 수 있는 조항도 없다는 것이 화제가 됐다.

3. 드래프트 다음날인 10월 26일에 한신 구단 나카무라 가쓰히로 총감독, 와다 유타카 감독으로부터 직접 지명 인사를 받았을 때 “타도 요미우리의 의미를 담아(예전에 ‘요미우리 킬러’라고 불린 고바야시 시게루 가 착용했던) 등번호 19번을 착용했으면 좋겠다”라고 말하여 등번호 ‘19’번이 제시되었고 11월 15일에 계약금 1억 엔+성과급 지급 5,000만 엔, 연봉 1,500만 엔이라는 파격적인 조건으로 입단 계약을 맺었다.